卵磷脂

卵磷脂是存在動植物組織與蛋黃裡的黃棕色油性物質,由磷酸,膽鹼,脂肪酸,甘油,甘油脂類,三酸甘油酯,和磷脂質(phospholipid 或 phosphatide)組成. 磷脂質包括了: 磷脂(醯)膽鹼(phosphatidylcholine,PC),磷脂乙醇胺(phosphatidylethanolamine ,PE),磷脂(醯)絲氨酸(Phosphatidylserine,PS),磷脂肌醇(phosphatidylinositol, PI)等等;其中前三種是構成細胞膜的主要磷脂質. 不過,卵磷脂有時被用來當作純 磷脂(醯)膽鹼的同義詞.
卵磷脂可由蛋黃(希臘文lekithos-λεκιθος)或黃豆中提煉分離出來.

卵磷脂在水中溶解度低. 磷脂質在水溶液會因水合作用(hydration)與不同溫度條件形成 (1)微脂體/微脂粒/脂質體(liposomes)或 (2)雙層摺疊(bilayer sheets) 或 (3)膠團(micelles),或(4)層狀結構(lamellar structures)(註1), 細胞膜就是典型雙層摺疊. 卵磷脂裡的磷脂質多為磷酸甘油酯;甘油是三價的醇類,可以跟三個酸產生酯化反應,磷酸甘油酯裏有兩個脂肪酸與一個磷酸,若磷酸的另一頭掛上膽鹼就成了磷脂膽鹼(PC),掛上乙醇胺基胺成為磷脂乙醇胺(PE),掛上肌醇成為磷脂肌醇(PI),以此類推.磷酸甘油酯裏兩個脂肪酸為親油性,磷酸基那端為親水性,所以卵磷脂具界面活性的特性,並歸類為兩性(amphoteric)物質(註2).

以上摘譯自wikipedia

磷脂膽鹼除了是組成細胞膜裡磷脂質的成份之一,經體內代謝所形成的乙醯膽鹼是腦部重要的神經傳導物質.詳細內容可參考PPC

(註1)所謂Derma Membrane Structure簡稱DMS就是這種層狀結構(lamellar structures),連結中左上圖是用電子顯微鏡看到的層狀結構,與皮膚角質層(右上圖)結構很相近.

(註2)兩性物質:依反應條件,可以是酸性或鹼性物質,在這裡尤其指分子同時具有帶正電的官能基與帶負電的官能基,以磷脂膽鹼為例,裡面的膽鹼(Coline)帶正電,磷酸基帶負電.


為什麼對卵磷脂感興趣? 最近在自修一個網站裡DIY保養品常識,板主先有系統地介紹皮膚的生理結構,磷酸脂在護膚品扮演的角色等等..... 又提到用卵磷脂當乳化劑,相同配方,因製作方式不同,產生的乳霜(液)(emulsion 或dispersion)質地與性質可以差很多,一個是W/O與O/W混合,另一個是以W/O佔絕大多數. 幾年前聽過網友談到據稱不含乳化劑的乳霜--所謂DMS系統,當時想說在騙孝維,現在知道磷酸脂在DMS中扮演的角色其實還是界面活性劑(降低油水間的介面張力),但DMS不是傳統乳化劑所產生水包油或油包水的膠團,即這兩種形態混合的液滴模型(droplete model),因為其中一個介質不是以小滴狀均勻分散在另一介質中.

2014/01/11後記
卵磷脂是我目前最喜歡的乳化劑之一,主要是因為其與細胞膜組成的的相似性, 磷脂(醯)膽鹼(PC)比例高的卵磷脂會因所含脂肪酸的飽和度有不同的特性,富含亞麻油酸的版本是形成微脂體(liposomes)的原料,然而要作出liposome需要特殊的製程,也就是剪切力夠大的均質機,但即使不是liposome的形式,使用PC作乳化劑的產品具有特別高的滲透性與生物相容性.PC比例高的卵磷脂中若富含硬脂酸,也就是所謂氫化卵磷脂作為乳化劑的乳霜,即使配方中油相不很高,對舒緩皮膚乾燥效果還是很好.